Inicialmente habitada pelos índios Tamoios , as terras que se estendiam pela Serra do Mar até o Vale do Paraíba, foi denominada Rodeio pelos primeiro homens brancos que se fixaram ali nos fins do Século XVI.

Sua denominação se deve ao fato de no local se fazer rodeios de gado destinados à Corte, cobrando-se na Barreira a taxa correspondente ao número de cabeças de gado que por ali passava. O assentamento teve as suas dificuldades com escaramuças com os índios, antigos ocupantes do local, e também por ser apenas uma trilha utilizada por viajantes em demanda por outras regiões. A atual zona urbana pertencia a antiga fazenda Hermitage, de Joaquim Anjos de Oliveira do Alto, que cedendo parte de suas terras para o leito da via férrea, trouxe para Rodeio a Estrada de Ferro e, com ela, o começo de uma nova era. Na inauguração do Túnel Onze e da estação, estiveram presentes o Imperador D. Pedro II e sua esposa Dona Teresa Cristina. A cidade recebeu o novo nome - Engenheiro Paulo de Frontin - em homenagem a André Augusto Paulo de Frontin, nascido no Rio de Janeiro. Engenheiro famoso na cidade do Rio de Janeiro, quando multiplicou o abastecimento de água na cidade em uma semana. Façanha que ficou conhecida como ö milagre da água em seis dias.

Quando mais tarde foi nomeado Diretor da Estrada de Ferro Central do Brasil, duplicou a linha férrea na Serra do Mar, abrindo numerosos túneis, obras de cuidadosa e competente engenharia, incluindo o chamado Túnel Grande com 2,5 km de extensão na cidade de Rodeio. Rodeio foi durante algum tempo o 6º Distrito de Vassouras e teve também o nome de Amandaba - Circuito em Tupi - Guarani. O povo preferiu sempre o nome de Rodeio. Em 1946 passou a chamar-se Eng. Paulo de Frontin, ainda como distrito de Vassouras , denominação que mantém até os dias de hoje. Criou-se o Município Eng. Paulo de Frontin em 4 de Outubro de 1963, constituída da Sede e do Distrito de Sacra Família do Tinguá. Sacra Família do Tinguá - Morro Azul, teve início por sesmarias concedidas em 1775 pela Coroa.
Já existia no local a Igreja construída pelos primeiros moradores do local.

Foi sempre um pequeno e gracioso povoado que contou com uma estação de trem, que hoje se tornou patrimônio histórico. A cidade de Engenheiro Paulo de Frontin possui alguns hotéis de boa qualidade, um clima muito agradável, lindas cachoeiras, trechos extensos da Mata Atlântica preservados, onde se encontram belos caminhos para passeios e uma gente simpática e acolhedora que faz desse recanto um encantador destino turístico.