O sertão fluminense, ao longo do século XVIII, foi cortado por caminhos abertos pelos tropeiros em direção às zonas de produção de ouro, entre Minas Gerais e o Rio de Janeiro. O “Caminho Velho” ou “Caminho dos Guaianás” partia de Parati e atravessava a Serra do Mar, chegando às Minas Gerais via Taubaté e Guaratinguetá. O “Caminho Novo”, aberto no início do Século XVIII por Garcia Rodrigues Paes, atravessava a Serra do Mar chegando às Minas Gerais, via Paty do Alferes, Paraíba do Sul e Paraibuna. Este novo caminho ganhou inúmeros caminhos variantes como o “Caminho de Bernardo Proença”, o “Caminho de Terra Firme” e o “Caminho do Comércio”, entre outros.

Data de 1782 a doação da “Sesmaria de Vassouras e Rio Bonito” ao açoriano Francisco Rodrigues Alves, primeiro proprietário das terras que hoje conhecemos como a cidade de Vassouras. Em 15 de janeiro de 1833, Paty do Alferes perde o titulo de vila para o povoado de Vassouras por decreto da Regência Trina. Em função do grande progresso decorrente das plantações de café na região, Vassouras se desenvolve em poucas décadas, sendo então elevada à categoria de cidade no dia 29 de setembro de 1857, data esta na qual se comemora o seu aniversário. Cabe lembrar que o nome Vassouras está associado a um arbusto muito utilizado para confecção de vassouras, abundante na região, pertencente à família das escrofularíneas e também conhecido como “tupeiçaba” ou “guaxima”.

A alta cotação do café no mercado internacional teve como resultado o enriquecimento dos produtores desta região. Estes homens, donos de grandes fortunas, refinaram-se, sofisticando seus modos de vida, polindo suas maneiras e subindo na hierarquia social de então. Como conseqüência, por volta de meados do século XIX, a cidade de Vassouras viveu seu apogeu recebendo o título de “Princesinha do Café”. Hoje, Vassouras nos fascina pela sua permanência que muitas décadas não conseguiram apagar, e seu conjunto histórico urbanístico e paisagístico está protegido pelo processo de tombamento do Instituto do Patrimônio Histórico e Artístico Nacional (IPHAN). Em 24 de dezembro de 1984, Vassouras foi declarada, por força de lei, em Estância Turística.